Savon keskiaika käsittää vähän yli kaksi vuosisataa. Sen alkupyykkinä voidaan pitää 1323 solmittua Pähkinäsaaren rauhaa, jolloin Savilahden pogosta eli kihlakunta siirtyi Novgorodilta Ruotsin hallintaan. Päätöskohdaksi on taas valittu vuosi 1534, jolloin Savosta tuli oma linnalääni.
Savossa oli historiallisen ajan alussa vakinaista asutusta Savilahdessa eli Mikkelin tienoilla, Juvalla sekä Sulkavan-Rantasalmen seutuvilla. Asutuksen eteläisestä sijainnista varmaan johtui, että Pähkinäsaaren rauhan raja muodostui savolaisille varsin epäedulliseksi, se kun tuli Saimaalle Pihlajaveden Särkilahdessa ja jatkui siitä pohjoiseen ja luoteeseen nykyisen Savonlinnan seudun kautta Varkauteen. Tästä eteenpäin viitoitettiin karjalaisten ja hämäläisten välisiä eräintressejä niin epämääräisesti, että rajan suunnasta syntyi pian erimielisyyttä. Pohjois-Savosta näyttävätkin 1400-luvun alkupuolelle saakka kiistelleen hämäläiset ja karjalaiset savolaisten keskittyessä vielä Haukiveden eteläpuolisten alueiden asuttamiseen.
Savon historiallisen ajan ensimmäisen sadan vuoden aikana ei lähteissä mainita vielä yhtään ainoaa savolaista, eikä niin ollen voida tarkoin tietää, mitä väkeä he olivat. Uuden ajan alusta tunnettu sukunimistä ja savolaismurteet, joiden luonteenomaisista piirteistä myös on tietoja samalta ajalta, viittaavat kuitenkin siihen, että savolaiset ovat voittopuolisesti itäsuomalaisia. Nähtävästi asutus luontaisen väestönkasvun ohella lisääntyi Karjalasta tapahtuneen muuttoliikkeen vaikutuksesta. Hämäläinen aines oli tähän verrattuna vähäinen.
Savo näyttäytyy varhaisemmissa historiallisissa lähteissä kruunun ja kirkon toiminnan kohteina. Mukautuminen ruotsalaiseen hallintoon ja jo toinen uskonmuutos, tällä kertaa idän ortodoksisesta kirkosta lännen roomalaiskatoliseen, ovat varmaan olleet monessa suhteessa vaikeita vaiheita. Siihen on nähtävästi liittynyt myös Savon turkiskaupan uusi suuntautuminen Viipuriin, josta käsin myös Savon hallintoa johdettiin. Kaikesta tästä tunnemme kuitenkin vain eräitä kirkollisia verojärjestelyjä, jotka osaltaan valaisevat myös maallista verotusta. Sekä piispan että kruunun turkisverojen saanti Savosta oli tärkeää, koska turkikset olivat arvokkain ja helpoimmin kuljetettava Savosta saatava tavara. Tämä ei kuitenkaan merkitse sitä, että täällä elettiin vielä kokonaan turkistalouden varassa. Elatuksen saannin kannalta kaskiviljely oli jo tärkeintä, ja se mahdollisti myös asutuksen kasvun.
Asutuksen lisääntymisestä on tältä ajalta merkkinä rajan siirtyminen ItäSavossa. Viipurin linnanpäälliköt kiinnittivät jo varhain huomionsa Pähkinäsaaren rauhan rajalla sijaitsevaan Sääminginsaloon, ja 1360-luvulla siitä suunniteltiin arvokasta tulolähdettä perusteilla olevalle Karjalan hiippakunnalle. Tällöin seutu oli vielä asumaton ja kiinnosti pääasiallisesti eräalueena. Vuoden 1400 tienoilla savolainen asutus on kuitenkin jo työntynyt Itä-Savoon. Tältä ajalta on nimittäin vanhin kirjallinen, vielä epävirallinen muistiinpano savolaisille edullisemmasta itä rajasta, joka ei enää lainkaan tullut Saimaalle.
Savolaisilla oli rajaongelmansa myös lännessä. Kun Savo kuului Novgorodin ja Häme taas Ruotsin vaikutuspiiriin, kahden heimon väliset suhteet olivat pakostakin muodostuneet kireiksi. Savolaisten työntyminen jo varhain Päijänteen vesistön puolelle ei ole yllättävää, sillä Savilahden keskus sijaitsi Saimaan läntisen lahden pohjukassa paikalla, josta oli vain lyhyt matka Puulavedelle Päijänteen vesistöalueelle. Kun Hämeen ja Savon välinen raja 1415 ensi kerran määriteitiin, ei ole vielä merkkejä siitä, että nimenomaan savolaiset olisivat olleet painostava osapuoli. Toisin oli tilanne nähtävästi 1440-luvulla, jolloin Viipurin linnanpäällikkö, sittemmin kuningas Kaarle Knuutinpoika kaksi kertaa vahvisti Hämeen ja Savon välisen rajan. Rajariita oli silloin kärjistynyt väkivaltaisten yhteenottojen asteelle ja kumpikin osapuoli syytteli toisiaan. Kysymys oli savolaisten kaskenpolttajien ja hämäläisten eränkävijöiden etujen yhteensoveltumattomuudesta. Lopputulos oli savolaisille edullinen sikäli, että raja nyt käytiin pohjoiseen kolmen maakunnan rajapisteeseen saakka ja Pohjois-Savo jäi kiistattomasti savolaisille.
Tämän selkkauksen aikana savolaiset esiintyivät aktiivisesti ja yksituumaisesti maakuntansa edun ajajina, ja heidät tunnustettiin myös savolaisiksi eikä karjalaisiksi, kuten aikaisemmin. Samoihin aikoihin tapahtuneen Juvan kirkkopitäjän perustamisen yhteydessä saamme myös väläyksen Savon paikallishallinnosta. Nimismiehet olivat savolaisia talonpoikia ja samoin tuomari. Savolaiset alkavat esiintyä nyt aktiivisina vaikuttajina eikä ainoastaan hallinnon kohteina. Onpa merkkejä siitäkin, että rajariitoja itäisen naapurin kanssa selviteltiin omatoimisesti Puruveden Käräjäkalliolla.
Vuonna 1475 Viipurin linnan päällikkö Eerik Akselinpoika Tott ryhtyi itärajan turvallisuuden varmistamiseksi rakennuttamaan Olavinlinnaa paikalle, jota venäläiset väittivät omakseen. Linna valmistui keskiaikaiseen harjakorkeuteensa nähtävästi seuraavalla vuosikymmenellä. Olavinlinnan rakentaminen oli koko Savon kannalta hyvin tärkeä käännekohta, jolla oli vaikutuksensa paitsi maanpuolustukseen myös hallintoon, verotukseen ja asutukseen.
Linna kesti tulikokeensa vuosien 1495–1497 sodassa, mutta se ei riittänyt suojelemaan Savoa venäläisten talvihyökkäyksen tuottamalta hävitykseltä. Se ei myöskään tuonut kestävää ratkaisua itärajan kysymykseen. Päinvastoin venäläiset aluksi kärjistivät vaatimuksiaan saadakseen linnan hävitetyksi, mutta lopulta he joutuivat taipumaan tapahtuneeseen. Keskiajan loppuun mennessä rajanaapurien suhteet olivat Puruveden pohjoispäähän saakka niin vakiintuneita, että asutus siellä kummallakin puolella uskaltautui rajan pintaan. Oriveden pohjoispuolella rajat olivat vielä riitarajoja, vaikka venäläiset jossakin tilanteessa tunnustivat Lastukosken rajapaikaksi. Ratkaisematon itärajan kysymys jäi perinnöksi uudelle ajalle.
Hallinnon kannalta Olavinlinna toi esivallan valvonnan ja ikeen entistä lähemmäksi, sillä linnanvoudilla oli alueella huomattava käskyvalta. Uuden ajan alussa todettavissa oleva Savon jakaminen kahteen maavoutikuntaan on nähtävästi eräs näistä seurausilmiöistä, samoin se, että Savon tuomarina on nyt sihteeriluokkaan kuuluva henkilö ja monet nimismiehistä entistä linnanväkeä. Itä-Savon hallinnon tehostamista merkitsi Savon kolmannen kirkkopitäjän perustaminen Sääminkiin. Aina 1510-luvulle saakka näyttää nimittäin kirkkopitäjä Savossa olleen myös maallisen hallintopitäjän alueena, mutta ennen uuden ajan alkua on tapahtunut muutos. Savo on silloin jaettuna viiteen hallintopitäjään ja näistä kukin neljänneskuntiin. Näiden hallintoalueiden rajat ovat varsin keinotekoisia. Pyrkimyksenä on ilmeisesti ollut muodostaa alueita, joiden kesken kollektiiviset verovelvoitteet jakautuivat mahdollisimman tasaisesti.
Savon verontuotosta on yleisluontoinen tieto vasta noin vuodelta 1510. Tämä on historiankuvan kannalta suuri vahinko, sillä tämän puutteen johdosta meillä ei ole mitään tietoa talouskehityksestä 1300- ja 1400-luvuilla. Joka tapauksessa saamme tietää, että viljaveron tuotto jo 1510 suuresti ylittää turkis- ja kalaverojen tuoton. Erätalous on taantumassa ja kaskitalous edistymässä. Kruununkin, joka mielellään otti vastaan turkiksia, on täytynyt mukautua tähän. Uuden ajan alussa veroyksikön nimi oli vanhaa muistia veronahka, savolaisittain oravainen, mutta siitä oli tullut kaskimaan mittayksikkö. Kruunulla oli kuitenkin vahvistettu vaihtoasteikko, jonka mukaan turkiksia ja kalaa otettiin verosuorituksena vastaan viljan sijasta. Turkisten tuotto oli eräille pohjoisen reuna-alueen asukkaille elintärkeä normaalivuosinakin, ja huonon vuoden tullessa se pelasti monen muunkin verorästeiltä. Turkiskaupasta ei ole keskiaikaisia tietoja.
Jos turkisten tuotto jo oli vähenemässä, niin kalastusta ja sen ohessa kotitarpeen metsästystä harjoitettiin vanhaan tapaan. Vaikka Savossa kalavesi ei ollut missään kaukana, kuului syksyinen ja keväinen sesonkikalastus pohjoisessa erämaissa Savon talonpoikien vuotuiseen työkiertoon.
Kun verotuksesta on tarkempia tietoja vasta uuden ajan alusta, ei ole mahdollista arvioida, miten paljon savolaisten verorasitus nousi Olavinlinnan rakentamisen johdosta. Siitä, että se nousi, ei ole mitään epäilystä. Erityisen rasittavia olivat ilmeisesti kestitykset, joita käytettiin mm. linnanväen ylläpitoon, sekä linnanrakennusverot ja muut työverot, kuten kyyditykset. Tällaisilta rasituksilta eivät vähävaraisetkaan säästyneet. Kuka ei pystynyt veroja maksamaan, sai korvata sen hartiavoimin.
Asutusta linnan rakentaminen edisti kahdella suunnalla. Vakinaisen asutuksen leviäminen Puruveden suunnalle oli nähtävästi seurausta linnan tuomasta suuremmasta turvallisuudesta. Uuden ajan alussa savolaiset kertoivat, että he olivat Eerik Akselinpojan ajoista saakka eläneet silloisilla asuinsijoillaan, joita nyt uudisasutustoimet häiritsivät. Ilmeisesti tarkoitetaan Haukiveden pohjoispuolisia seutuja. Uuden ajan alussa eräänlainen järjestetyn yhteiskunnan pohjoisraja ulottui suunnilleen Kuopion korkeudelle saakka. Siitä pohjoiseen oli yksittäisiä taloja, jotka kuuluivat mikä mihinkin hallinnolliseen kokonaisuuteen.
Uudisasutuksen edistyminen oli yhteydessä erätalouteen siten, että monet asettuivat vakituisesti entisille eräsijoilleen. Kruunu pyrki verottajana valvomaan eräasutusta. Viipurin linnanpäälliköt jakelivat erämaata verunmak.sua vastaan jo viimeistään vuoden 1510 tienoilla. Viimeinen keskiaikainen linnapäällikkö oli kertoman mukaan niin ankara, että savolaisia karkasi hänen verovaatimuksiaan pakoon Pohjanmaan puolelle. Veropakoilu olikin eräs uudisasutusta edistävä tekijä.
Savossa oli uuden ajan alussa jonkin verran yli 3 000 taloa, mikä on noin 10 % koko Suomen talomäärästä. Toisin kuin muualla ne olivat lähes kaikki talonpoikaisia verotaloja. Savossa oli vain pari kolme piispan tai aatelisten lampuotitilaa, eräissä pitäjissä nimismiehen asuma kruununkartano sekä kolme pappilaa. Aatelisvalta ei Savoa painanut, linnasta johdettu puolisotilaallinen hallintovalta kylläkin.
Savon keskiaikaisesta kansankulttuurista ei ole tietoa. Se runoperintö, joka täällä ilmeisesti jo silloin eli, tulee esiin vasta myöhemmissä lähteissä, samoin katolisen kirkon kansankulttuuriin jättämät ainekset. Kirkollisen kulttuurin juurtumiselle oli esteenä harva seurakuntaverkosto, jota Säämingin kirkkopitäjän perustaminen keskiajan lopulla ei vielä olennaisesti parantanut. Laajeneva Pohjois-Savon asutusalue jäi vielä vaille omaa kirkkoa ja papillisia palveluja.
Savon verraten hämärästi tunnettu keskiaika on maakunnan vaiheissa huomattava kasvukausi. Sen aikana Savon rajat ovat vakiintuneet ja maakunnallinen itsetietoisuus kehittynyt. Kaskiviljely on ratkaisevasti sivuuttanut erätalouden. Sen turvin savolaiset ovat asuttaneet suurimman osan omaa maakuntaansa ja jossakin määrin jo tunkeutuneet sen rajojen ulkopuolellekin. Näin oli luotu pohja savolaisuuden suurelle laajenemiskaudelle 1500-luvulla.